「真實的挑戰旅程」是在Outward Bound 課程中很重要的一個元素。在嚴格風險評估與管控下，學員將在嚴選的戶外環境中進行挑戰，不論是在高海拔的山域或是在水面上划行獨木舟，又或是在良好的高低空繩索設施進行挑戰，這都是我們在遠征冒險中不可或缺的安排。在評估學員整體能力下，提供最合適的挑戰難度，在挑戰他們能力的極限過程中，開拓學員個人視野與經驗。

對我們來說，在自然環境中冒險其含義為在湖泊、溪流、海洋與山域進行一段時間的挑戰。我們希望讓學員感到沈浸在自然環境中，可能是跳進湖泊、在無垠的星空下於山中紮營、從高處觀賞流過山腰的雲海或是走過雪白的雪地，更甚至是提供一小段時間於自然環境中獨處。我們相信在自然環境中，學員能夠在更加認識自己的過程中，也能對身處的世界有不同的觀點。

Outward Bound的課程都是循序漸進的進行。從課程開始前的學員狀況作為出發點，在課程前期指導員會帶領學員從事多數活動。但隨著課程進行逐漸深入，指導員會尋找適當機會將責任逐漸交付於學員。Outward Bound課程與一般單向講授式課程不同之處，在於它會循序漸進的讓學員有新的體驗，願意尋求新的技能與揭開新的認知。